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1958年，古巴巴蒂斯塔政权摇摇欲坠，卡斯特罗的起义军在山里打游击。美国中情局特工杰克，伪装成迈阿密雪茄商人进入哈瓦那，任务是调查苏联是否在古巴部署导弹。他很快被卷入了哈瓦那的纸醉金迷，一边要与当地黑帮老大交易（黑帮控制着赌场和烟厂），一边又要打探革命军的情报。更棘手的是，他爱上了黑帮老大的古巴情妇，而这位情妇却是革命军的线人。随着新年临近，局势急转直下：黑帮想带着资产逃跑，革命军即将攻入哈瓦那，而中情局却命令杰克在赌场制造爆炸，嫁祸给苏联，为美国干预制造借口。杰克必须在革命前夕的疯狂夜晚，做出忠于职责还是良心的选择。
复古质感做得极好，完美还原了革命前夕哈瓦那的奢靡与躁动。人物塑造非常立体，没有绝对的好人坏人，只有立场不同的无奈。剧情紧凑，黑帮火拼、街头巷战、情感纠葛多线并行却有条不紊。配乐是灵魂，每一首古巴风情配乐都让人想跳舞。
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